Episódio - 1.05 (Sexta SBT)

Quando Serena e Dan fazem planos para seu primeiro encontro oficial, Serena se esquece completamente da "festa de pijamas" de Blair e marca o encontro no mesmo dia da festa, Blair então com uma amiga a menos na lista de convidadas, resolve chamar Jenny e ela mal acredita que foi convidada para a casa de Blair.

Enquanto isso, Dan planeja o primeiro encontro perfeito para uma menina de Upper East Side e Serena por sua vez está empolgada por um encontro à moda dos Humphrey e fica decepcionada quando percebe que não é isso que vai ganhar.

Depois de um começo de noite morno, Serena fala para Dan o que realmente tem em mente e acaba se divertindo como nunca até precisarem ir à caça do irmão de Serena, que misteriosamente fugiu de sua internação. Lily aflita vai à casa de Rufus e os dois relembram os velhos tempos enquanto esperam por notícias de Eric, que está com Jenny, Blair e o resto das meninas em uma boate.

As brincadeiras de Blair vão longe demais quando Jenny quase é presa, mas consegue sair por cima, impressionando a malvada Blair.